La roulette est l'un des jeux préférés des créateurs d'histoires. Son côté aléatoire et son suspens prolongé à chaque tour du cylindre font écho aux thèmes littéraires de l'incertitude, du risque et de la destinée. Les écrivains russes Léon Tolstoï et Théodore Dostoïevski étaient tous deux passionnés par la roulette, et à différentes occasions ont appelé à l'aide Ivan Tourgueniev dans des casinos allemands pour qu'il les extirpe des jeux.
Théodore Dostoïevski, Le Joueur (1866) – Le légendaire écrivain russe Dostoïevski a dû finir son récit à la hâte - pour rembourser ses dettes de casino. L'histoire parle d'endettements envers des créanciers et comporte de nombreuses scènes de casino à la table de roulette.
Daniel Deronda de George Eliot (1876) – Au début de l'histoire de Daniel Deronda et de Gwendolen Harleth, Ms. Harleth perd tout son argent à une table de roulette. Afin de pouvoir continuer à jouer, elle met un collier en gage. Derondra le rachète et le lui rend.
Casino Royale de Ian Fleming (1953) – Le premier roman de James Bond commence par une partie de roulette avec le héros. La table de roulette est un décor fréquent dans les romans de Bond, et les passionnés du jeu ont même développé un « système James Bond » basé sur les stratégies du super-espion imaginaire.
The Eudaemonic Pie de Thomas Bass (1985) – L'histoire vraie d'un groupe d'étudiants diplômés ayant conçu des ordinateurs dotés d'un système d'activation par le pied, permettant de prédire les résultats des jeux de roulette de casino.
Casablanca (1942) – La majeure partie du film se déroule au Rick's Café Américain, qui possède un cylindre de roulette trafiqué afin d'avantager le propriétaire (Rick, incarné par Humphrey Bogart). Rick dit à un jeune marié, qui tente de récolter de l'argent pour obtenir un visa pour les États-Unis et ainsi fuir la guerre, de parier à la roulette sur le numéro 22. Le jeune marié suit ses conseils et gagne.
La Main au collet (1955) – Ce film réalisé par Alfred Hitchcock réunit Cary Grant et Grace Kelly, et se déroule dans des villas, casinos et hôtels de la Côte d'Azur. Grant incarne John Robie, un ancien voleur de bijoux embauché pour suivre Frances Stevens (Grace Kelly), soupçonnée d'être une voleuse de bijoux. Lors d'une scène se déroulant au casino, Robie fait tomber un jeton de grande valeur dans le décolleté d'une joueuse de roulette.
L'Arnaque (1973) – L'un des films traitant des jeux de hasard et d'adresse, ainsi que des escroqueries, les plus connus. Avec Paul Newman et Robert Redford dans des rôles de joueurs malhonnêtes qui essaient de se faire de l'argent sur le dos de joueurs encore plus malhonnêtes. La scène dans laquelle le personnage joué par Robert Redford perd l'argent qu'il a auparavant volé à une roulette truquée constitue l'un des moments forts du film.
Lost in America (1985) – Dans cette comédie, Albert Brooks et Julie Hagerty incarnent un couple marié prêt à quitter sa vie trépidante. Quelques jours seulement après avoir entamé sa nouvelle vie, le couple, qui traverse les États-Unis à bord d'un camping-car, fait escale à Las Vegas. La femme jouée par Julie Hagerty perd alors tout l'argent du couple à la roulette. Elle mise sur le 22 et perd, contrairement aux deux époux du film Casablanca.
Toy Story 3 (2010) – Le célèbre film de Disney Pixar contient une scène dans laquelle les jouets animés créent un casino. Une roue portative illustrée pour enfants, dotée d'une tirette permettant de sélectionner une voix est utilisée en tant que roulette. Les piles représentent quant à elles les mises.
La roulette est appréciée depuis des centaines d'années. Le laps de temps qui est nécessaire à la bille en mouvement pour s'immobiliser sur un numéro prolonge d'autant la durée du suspens et de contemplation. Ces deux moments - les centaines d'années et le temps qu'il faut pour découvrir le résultat d'une mise - ont vu plein de « systèmes » conçus pour battre la roulette voir le jour. Les stratégies consistent en différentes méthodes mathématiques visant à déterminer la proportion de la mise. Ces systèmes sont en fait juste différentes façons de miser sur des cotes déjà connues. Chaque casino établit ces cotes, et quelques joueurs préfèrent utiliser une méthode de mise personnelle pour avoir l'impression qu'ils déjouent le système. Dans tous les cas, les systèmes optimisent les gains et minimisent les pertes dans certaines conditions, et font l'inverse dans d'autres.
Martingale - Double une mise initiale après perte. Après chaque perte, doublez la mise de nouveau jusqu'à ce qu'un gain soit équivalent à toutes vos pertes. Étudié pour miser sur rouge-noir, passe-manque et pair-impair.
Grande martingale - Similaire à la martingale mais enrichi par l'ajout d'une unité à chaque mise suivant une perte. Se poursuit jusqu'à ce qu'un gain rachète toutes les pertes et fasse en plus un profit d'une unité.
Labouchere - En utilisant une série prédéfinie de numéros, assignez un montant de mise à chaque numéro. Jouez les numéros extérieurs de la liste en premier, et multipliez le montant de la mise par six. Lors d'un gain, barrez ces numéros et utilisez les numéros extérieurs restants. En revanche, lors d'une perte, ajoutez un numéro à la fin de la série et recommencez.
D'Alambert - Une variante du système de martingale originel, un joueur augmente la mise d'une unité après chaque mise perdue.
Paroli - Ce système est l'inverse de la martingale, il double les mises après un tour gagnant.
James Bond - La stratégie est plutôt particulière. Par exemple, un joueur place 70 % de sa mise du tour sur les numéros passe (19-36), 25 % sur 13-18, et 5 % sur zéro. Puis il suit le système de progression de la martingale. (Fonctionne particulièrement bien si, comme Sean Connery dans un casino italien en 1963, le 17 sort sur trois tours consécutifs !)
Joseph Jaggers (1873) - Un ingénieur anglais a commencé avec de petites mises à la roulette de Monte Carlo et a gagné entre 150 000 et 300 000 francs le premier jour. Après trois jours, il avait accumulé 1,5 millions de francs. Son système poussait les croupiers à lancer la rotation de la bille dans le sens opposé à la rotation du cylindre.
Charles Wells (1891) – Lors d'une série de victoires étalée sur trois jours au casino de Monte Carlo, il a remporté 1 million de francs et a fait temporairement fermer plusieurs tables de roulette en vidant leur « caisse ». Il devint immédiatement une célébrité internationale et fut immortalisé dans la chanson The Man That Broke the Bank at Monte Carlo. Il fit son retour pour une deuxième série bénéficiaire à la roulette. En janvier 1892, il revint pour la troisième fois à bord d'un yacht de 88 mètres de long. Il enregistra de lourdes pertes, et notamment de l'argent qu'il avait reçu de personnes croyant investir dans un nouvel appareil à combustion de charbon. Il fut plus tard emprisonné pendant huit ans au Royaume-Uni pour cette fraude.
Gonzalo Garcia-Pelayo (1989) - Ce mathématicien espagnol a étudié les cylindres de roulette au Casino Gran Madrid à la recherche d'imperfections et a conçu une stratégie basée sur ses conclusions. Après avoir été banni des casinos, il les poursuivit en justice et gagna. La Court Suprême d'Espagne déclara ses méthodes « correctes » et « ingénieuses ».
Chris Boyd (1994) - Un programmeur anglais vendit sa maison pour 147 000 £ et emporta la somme au Binion's Horseshoe de Las Vegas. Il paria tout sur le rouge, doubla son argent, et repartit dans son pays rejoindre sa petite amie, à High Wycombe, qui n'était pas au courant de son plan.
Ashley Revell (2004) - En tentant de réitérer le succès de Boyd, l'anglais vendit sa maison, s'envola pour The Plaza à Las Vegas, et paria 76 500 £ sur le rouge. Le cylindre s'arrêta sur le sept rouge, exactement le même numéro que pour Boyd, et il doubla son argent. Il repartit ensuite à Kent pour reprendre sa vie.
En 1873, l'ingénieur anglais Joseph Jaggers commença avec de petites mises à la roulette de Monte Carlo et gagna entre 150 000 et 300 000 francs le premier jour. Après trois jours, il avait accumulé 1,5 millions de francs. Son système poussait les croupiers à lancer la rotation de la bille dans le sens opposé à la rotation du cylindre.
En 1989, le mathématicien espagnol Gonzalo Garcia-Pelayo étudia en profondeur les schémas de numéros de la roulette, au Casino Gran Madrid, à la recherche d'imperfections et conçut une stratégie basée sur ses conclusions. Il remporta d'abord 350 000 £ en un jour, puis plus de 700 000 £ entre 1992 et 1994. Après avoir été banni des casinos, il les poursuivit en justice et gagna. La Court Suprême d'Espagne déclara ses méthodes « correctes » et « ingénieuses ».
Charles Wells (1891) – En 1891, l'inventeur Charles Wells devint un joueur de casino mondialement célèbre au Casino de Monte Carlo. Lors d'une série de victoires étalée sur trois jours, il remporta 1 million de francs et fit temporairement fermer plusieurs tables de roulette en vidant leur « caisse ». Il devint immédiatement une célébrité internationale et fut immortalisé dans la chanson The Man That Broke the Bank at Monte Carlo. Il fit son retour pour une deuxième série bénéficiaire à la roulette. En janvier 1892, il revint pour la troisième fois à bord d'un yacht de 88 mètres de long. Il enregistra de lourdes pertes, et notamment de l'argent qu'il avait reçu de personnes croyant investir dans un nouvel appareil à combustion de charbon. Il fut plus tard emprisonné pendant huit ans au Royaume-Uni pour cette fraude.
En 1994, le programmeur anglais Chris Boyd vendit sa maison pour 147 000 £ et emporta la somme au Binion's Horseshoe de Las Vegas, Nevada, États-Unis. Il paria tout sur le rouge, doubla son argent lorsque la bille s'arrêta sur le sept rouge, et repartit dans son pays rejoindre sa petite amie à High Wycombe, qui n'était pas au courant de son plan.
Ashley Revell avait entendu parler de l'exploit de Chris Boyd. En 2004, Revell vendit sa maison et ses possessions, puis s'envola pour Las Vegas. Il arriva à The Plaza au centre-ville vêtu d'un tuxedo de location, ayant vendu tous ses vêtements. Il paria l'intégralité de son argent - 76 500 £ - sur le rouge. Le cylindre s'arrêta sur le sept rouge, exactement le même numéro que pour Boyd, et il doubla son argent. Et à son tour, il se contenta de collecter ses gains et de repartir en Angleterre pour reprendre sa vie.
Sean Connery est connu pour son illustre carrière d'acteur, et en particulier pour son incarnation de James Bond. Peu après son premier rôle de Bond en 1962, il visita le Casino de la Vallee à Saint-Vincent, en Italie. Il misa deux fois sur le numéro 17 et perdit. Puis il plaça une troisième mise sur le 17 et remporta un gain considérable. Il laissa ses gains s'accumuler sur le 17 et toucha de nouveau, puis même une troisième fois. Il repartit avec 10 750 £ de gains. En 1971, dans le sixième James Bond avec Connery, Les diamants sont éternels, James Bond joue à la roulette à Las Vegas et mise sur le 17.
Le casino qui a remporté le plus de succès au siècle fut le Casino de Monte Carlo de François Blanc. Il a apporté à Monte Carlo l'innovation qu'il développait avec son frère à Bad Homburg afin de proposer une roulette avec un seul zéro. Blanc était appelé le « Magicien de Monte Carlo », et la légende se répandit comme quoi il avait passé un pacte avec le diable pour obtenir le succès dans les casinos à la roulette. La « preuve » de ce mythe était que la somme des numéros de la roulette s'élevait à 666.